Когда Люси (Моника Поттер) узнает о помолвке своего бывшего жениха, она, пытаясь забыть о прошлом, пускается в веселую вереницу безрассудных романов с пятью совершенно разными мужчинами. Эта безумная ситуация разрешается появлением настоящей любви, но сначала героине доведется играть в шахматы с Дагом (Джон Ханна), затем - заварушка на чердаке с Габриэлем (Гаэль Гарсиа Берналь), два концерта Вивальди и два билета на бейсбол с Бобби (Энтони Ла Палья), путешествие во Флориду с Люком (Дэвид Боренас), просмотр видео с Барри (Генри Томас) и впридачу собственные родители (Гарольд Рэмис, Джули Кристи) на буксире.