Герои фильма - Оливер (Эштон Катчер) и Эмили (Аманда Пит) - знакомятся в самолете, совершающем рейс из Лос-Анджелеса в Нью-Йорк. Несмотря на взаимную симпатию, они решают, что не созданы друг для друга. Однако судьба упорно сводит их вместе на протяжении последующих семи лет, в течение которых они заводят любовные романы с другими людьми, расстаются с ними, делают карьеру... В результате из случайных знакомых они превращаются в добрых и преданных друзей, которые всегда находят общий язык. И лишь через семь лет они вдруг понимают, что их отношения очень похожи на любовь.