Гарри Сэнборн (Джек Николсон) - нью-йоркский воротила музыкального бизнеса. Несмотря на свой уже солидный возраст, он все еще не потерял интереса к молоденьким девушкам. Во время одной из романтических встреч со своей новой подружкой Мэйрин (Аманда Пит) в доме ее матери, Гарри неожиданно становится плохо. Так получилось, что ухаживать за ним берется мамочка его возлюбленной - находящаяся в разводе Эрика Барри, с успехом пишущая пьесы. Эрика вызывает в Гарри романтические чувства, и он понимает, что эта зрелая и умная женщина идеально ему подходит. Однако ему нелегко побороть старые привычки, поэтому он не решается всерьез ухаживать за Эрикой. А тем временем его молодой лечащий врач Джулиан (Киану Ривз) неожиданно проявляет интерес к Эрике, и тогда Гарри начинает отчаянно за нее бороться...